Question

Напишите Строение и состав моносахаридов

Answer 1

Моносахариды (монозы) классифицируют по количеству атомов углерода и по характеру карбонильной группы.

По количеству атомов углерода различают:

– триозы – сахара с тремя атомами углерода,

– тетрозы – с четырьмя,

– пентозы – с пятью,

– гексозы – с шестью и т.д.

Сахара, содержащие семь и более атомов углерода, называют высшими сахарами.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называют альдозами, кетонную – кетозами. Часто эти названия объединяют, чтобы одновременно показать и число углеродных атомов, и характер карбонильной группы. Например: глюкоза является альдогексозой, а фруктоза – кетогексозой, простейшей альдотриозой является глицериновый альдегид, а простейшей кетотриозой – дигидроксиацетон:

Номенклатура моносахаридов

Названия моносахаридов строят в соответствии с их классификацией с окончанием «оза»: альдопентоза, кетогексоза и т. д. Наиболее часто встречающиеся в природе моносахариды имеют тривиальные названия, например, альдопентозы - рибоза, ксилоза, арабиноза, дезоксирибоза; альдогексозы - глюкоза, галактоза; кетогексоза – фруктоза.

По номенклатуре ИЮПАК любая альдопентоза имеет название 2,3,4,5 - тетрогидроксипентаналь; альдогексоза - 2,3,4,5,6 - пентагидроксигексаналь; кетопентоза -1,3,4,5 - тетрагидроксипентанон-2; кетогексоза (фруктоза) - 1,3,4,5,6 - пентагидроксигексанон - 2 и т. д. Однако заместительная номенклатура в химии углеводов практически не употребляется, и обычно пользуются тривиальными названиями.

Строение

Для выяснения строения и стереохимии моносахаридов химикам потребовалось более ста лет. В результате многолетних исследований было установлено, что моносахариды по химической природе являются полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами. Большинство моносахаридов имеет линейную цепь углеродных атомов.

Важнейшими и типичными представителями моносахаридов являются глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар). Они изомерны друг другу и имеют молекулярную формулу С6Н12О6

Строение моносахаридов было доказано исследованиями многих ученых. Проведено ряд реакций по установлению линейного строения моносахаридов, наличия альдегидной и кетонной групп, гидроксильных групп.

Линейное строение было доказано восстановлением глюкозы в 2-иодгексан при действии йодистого водорода. Наличие альдегидной группы было доказано тем, что к глюкозе, так же как и к альдегидам, присоединяется синильная кислота (Килиани, 1887 г.):

,

где R – С5H11O5

Кроме этого, глюкоза дает качественные реакции на альдегидную группу: “серебряного зеркала“ при взаимодействии сOH и с фелинговой жидкостью. В обоих случаях альдегидная группа окисляется до карбоксильной и образуется глюконовая кислота:

В 1869 г. А. А. Колли установил, что глюкоза реагирует с пятью молекулами уксусного ангидрида, образуя при этом пять сложноэфирных группировок, и поэтому является пятиатомным спиртом.

Фруктоза при восстановлении иодистым водородом также дает 2-иодгексан, что доказывает ее линейное строение.

Наличие карбонильной группы можно доказать реакциями взаимодействия с синильной кислотой или с солянокислым гидроксиламином:

Месторасположение карбонильной группы в углеродной цепи доказывается тем, что окисление фруктозы происходит с разрывом углеродной цепи и образованием щавелевой и винной кислот:

Как и глюкоза, фруктоза реагирует с пятью молекулами уксусного ангидрида, образуя пять сложноэфирных группировок, следовательно, она содержит пять гидроксильных групп.

Answer 2

Моносахариды, или простые сахара, являются основными структурными блоками углеводов. Они состоят из одной молекулы сахара и не могут быть дальше гидролизованы до более мелких сахарных молекул. Строение моносахаридов включает в себя группу карбонильных соединений, которая может быть альдегидной (группа альдегида) или кетоновой (группа кетона). Моносахариды также имеют гидроксильные группы (-OH), прикрепленные к каждому углеродному атому, кроме одного. Общая формула моносахаридов - (CH2O)n, где n обозначает количество углеродных атомов в молекуле. Моносахариды могут быть классифицированы как альдозы или кетозы в зависимости от того, содержат ли они альдегидную или кетоновую группу. Альдозы содержат альдегидную группу, расположенную на первом углеродном атоме, в то время как кетозы содержат кетоновую группу на любом другом углеродном атоме. Некоторые примеры моносахаридов включают глюкозу, фруктозу и рибозу. Глюкоза является самым распространенным моносахаридом и является основным источником энергии для организма. Фруктоза обычно находится в фруктах и является самым сладким из всех естественных сахаров. Рибоза является ключевым компонентом нуклеотидов, которые являются строительными блоками РНК и ДНК. В целом, моносахариды представляют собой важные молекулярные компоненты, играющие роль в различных биологических процессах, таких как построение клеточных стенок, энергетический метаболизм и передача генетической информации. Их структура и состав являются ключевыми факторами, влияющими на их функциональность и реактивность в организмах.