Question

Напишите схемы последовательных реакций получения фенилаланил-фенилаланина из бензальдегида, применяя для синтеза способ Зелинского. Назовите промежуточные соединения.​

Answer 1

Ответ:Схема последовательных реакцій отримання фенілаланіл-фенілаланіну з бензальдегіду за допомогою методу Зелінського включає кілька етапів. Проміжні сполуки, що утворюються на кожному етапі, наведено нижче:

Конденсація бензальдегіду з гліцином:

Бензальдегід + Гліцин → N-бензильгліцин

Реакція N-бензильгліцину з гліцином:

N-бензильгліцин + Гліцин → N-бензильгліцилгліцин

Гідроліз N-бензильгліцилгліцину:

N-бензильгліцилгліцин + Розчинний луг → Фенілаланіл-фенілаланін

Отже, схема реакцій для отримання фенілаланіл-фенілаланіну за допомогою методу Зелінського включає конденсацію бензальдегіду з гліцином, реакцію отриманого продукту з гліцином і наступний гідроліз отриманого сполучення, який призводить до утворення фенілаланіл-фенілаланіну.

Объяснение:

Answer 2

Способ Зелинского - это метод синтеза диаминокислот, таких как фенилаланин, из бензальдегида. Давайте рассмотрим схему последовательных реакций получения фенилаланил-фенилаланина из бензальдегида с учетом способа Зелинского:

1. Превращение бензальдегида в фенилгидразон:

   

   • Бензальдегид (C6H5CHO) реагирует с гидразином (H2NNH2), образуя фенилгидразон. Промежуточным соединением в этой реакции является фенилгидразон бензальдегида.

2. Окисление фенилгидразона:

   

   • Фенилгидразон бензальдегида окисляется до образования фенилгидразидоксазола. Этот процесс может включать окислительное воздействие, например, с помощью хлорного железа (FeCl3).

3. Гидролиз фенилгидразидоксазола:

   

   • Фенилгидразидоксазол подвергается гидролизу (разложению с использованием воды), образуя фенилгидразин. Промежуточным соединением здесь является фенилгидразидоксазол.

4. Ацилирование фенилгидразина:

   

   • Фенилгидразин (C6H5NHNH2) ацилируется с использованием ацила (например, ацетоцетата этанола) для образования соответствующего ацилированного продукта.

5. Гидролиз ацилированного продукта:

   

   • Ацилированный продукт подвергается гидролизу, что приводит к образованию фенилаланина.

Таким образом, с использованием способа Зелинского можно получить фенилаланин из бензальдегида, проходя через несколько промежуточных соединений, таких как фенилгидразон, фенилгидразидоксазол, ацилированный продукт и, наконец, фенилаланин.