Question

Соединение С5Н10 при каталитическом гидрировании образует 2-метилбутан. Если же на исходное соединение подействовать бромистоводородной кислотой в присутствии перекиси и затем полученный продукт ввести в реакцию с металлическим натрием, то образуется 2,7-диметилоктан. Установите строение исходного углеводорода, составьте уравнения описанных превращений.

Answer 1

Если образуется по р-ции Вюрца(с Na) 2,7диметилоктан, то исходное в-во д.б. 1бром-3метилбутан.
2BrCH2CH2CH(CH3)CH3 +2Na== CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH3 +2NaBr
1бром3метилбутанполучают по правилу Марковникова, но здесь напблюдается пероксидный эффект
CH2=CHCH(CH3)CH3 (H2O2 kat)+ HBr =CH2BrCH2CH(CH3)CH3
и при каталитическом гидрировании получаем
CH2=CHCH(CH3)CH3 + H2 = CH3CH2CH(CH3)CH3

Answer 2

Исходное соединение, обозначенное как C5H10, можно установить, проведя ретросинтетический анализ описанных реакций. Важно понимать, что для определения структуры углеводорода нужно учитывать, что каждая из описанных реакций приводит к образованию нового продукта с определенной структурой.

1. Каталитическое гидрирование, которое приводит к образованию 2-метилбутана: C5H10 + H2 (каталитическое гидрирование) -> 2-метилбутан

Из этой реакции видно, что исходное соединение C5H10 должно содержать двойные связи (алкены), которые гидрируются в 2-метилбутан.

2. Воздействие бромистоводородной кислотой в присутствии перекиси и последующее введение полученного продукта в реакцию с металлическим натрием, приводящее к образованию 2,7-диметилоктана:

   2-метилбутан + HBr (перекисное окисление) -> продукт Продукт + Na (натрий) -> 2,7-диметилоктан

Из этих реакций можно сделать вывод, что продукт, образующийся после перекисного окисления 2-метилбутана, содержит бром и далее реагирует с натрием, образуя 2,7-диметилоктан. Теперь давайте определим структуру исходного соединения C5H10:

2-метилбутан имеет следующую структуру: CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Следовательно, исходное соединение C5H10, из которого оно получено путем гидрирования, должно быть алкеном, состоящим из пяти атомов углерода. Структура этого алкена будет следующей:

CH2=CH-CH2-CH3

Итак, исходное соединение C5H10 - это пентен.