Question

в результате действия брома на диеновый углеводород образовался 2,5-дибромгексен-3. Какова формула исходного углеводорода. Какие положения прошло соединение

Answer 1

Ответ:

Объяснение:

в результате действия брома на диеновый углеводород образовался 2,5-дибромгексен-3. Какова формула исходного углеводорода. Какие положения прошло соединения.  Так  как  конечный  продукт  известен, то   легко  представить  уравнение  реакции   и  исходное  веществo

Hа  первом  этапе   происходит  разрыв  обоих  п-связей  и бром  присоединяется   в  положении   2  и  5:

СН3 - СН = СН - СН = СН - СН3   +  Вr2   --------->  

   2,4-гексадиен  

-------->   СН3 - СН - СН - СН - СН - СН3

                        I        I        I        I

                       Br                       Br

А  на  втором  этапе  реакции  образуется   пи-связь  между  3 и 4 атомами  углерода:

СН3 - СН - СН - СН - СН - СН3  ------>  СН3 - СН - СН = СН - СН - СН3

          I        I        I        I                                      I                          I    

         Br                       Br                                    Br                       Br

                                                                       2,5-дибромгексен-3

Answer 2

Молекулярная формула 2,5-дибромгексена-3 указывает на то, что углеводород содержит 6 атомов углерода (гексен), два атома брома (2,5-дибром) и двойную связь на 3-ем углероде (гексен-3).

Если было образовано 2,5-дибромгексен-3 путем добавления брома к диеновому углеводороду, то можно предположить, что диеновым углеводородом был гексадиен (углеводород с двумя двойными связями). Добавление брома в данном случае могло произойти по механизму электрофильного аддициона, где каждая двойная связь атаковалась бромом, образуя бромированные продукты.

Позиции, на которых произошла бромирование в молекуле гексадиена, могут быть следующими:

• 2,5-дибромгексен-3 означает, что бром добавился на углероды 2 и 5 молекулы гексадиена, и двойная связь была на углероде 3.

Таким образом, молекула исходного углеводорода (гексадиена) имела бы следующую структуру:

H H | | H-C=C-C=C-C=C-H 1 2 3 4 5 6

Где:

• Углероды 1 и 6 не бромированы.
• Углероды 2 и 5 имеют добавленные бромоводородороды (HBr).
• Углерод 3 имеет двойную связь.

Таким образом, молекула исходного углеводорода - это гексадиен с двойными связями на углеродах 3 и 4.