Question

Объем водорода, выделяющийся при обработке одного из гомологов фенола избытком натрия, в 16 раз меньше объема углекислого газа, образующегося при его сгорании (при одинаковых условиях). 0,1 моль этого гомолога фенола реагирует с 0,1 моль брома, находящегося в водном растворе. Приведите две возможные структурные формулы анализируемого вещества.

Answer 1

1) CnH2n-7OH + Na = CnH2n-7ONa + 0.5H2;

2) CnH2n-7OH + (1.5n-2)O2 = nCO2 + (n-3)H2O;

по условию, n = 0.5*16 = 8, т.к. мольное соот-е фенола и Br2 1:1, то фенол - диметилфенол;

1 из ф-л - 3,5-диметилфенол, 2 - 2,5-диметилфенол.