Question

От чего зависит сила органических кислот？

Answer 1

Отрыв атома водорода в виде катиона в молекулах органических кислот по сравнению со спиртами, значительно облегчается за счёт влияния электроноакцепторной карбонильной группы. Карбонильный атом углерода имеет частичный положительный заряд и стремится компенсировать его, оттягивая электронную плотность от соседних атомов. Заряд на атоме кислорода гидроксильной группы уменьшается, поляризация связи «О – Н» усиливается.

Из незамещенных карбоновых кислот наиболее сильной является муравьиная: рК(НСООН) = 3,75. Кислотные свойства остальных членов гомологического ряда ослабевают, т.к. алкильные радикалы оказывают положительный индукционный эффект, и способствуют образованию положительного заряда на атоме углерода, что в свою очередь уменьшает поляризацию связи (О-Н), например рКа (уксусной кислоты) = 4,75.

Введение электроноакцепторных атомов или групп, так же как и у спиртов, увеличивает кислотность молекулы. Это влияние заместителей, оказывающих - J – эффект, четко прослеживается на примере галогензамещённых кислот. Атомы галогенов поляризуют связь С-HaL, этот эффект передаётся по соседним углеродным атомам, и приводит к росту частичного положительного заряда на карбоксильном атоме водорода, что облегчает его отщепление :

  

 

Сила кислоты возрастает с увеличением числа атомов галогенов. Tак в ряду хлоруксусная кислота (рК = 2,86), дихлоруксусная (рК = 1,29), трихлоруксусная (рК = 0,9) самой сильной является последняя.

В полном соответствии с изменением величины индукционного эффекта заместителя сила галогензамещенных кислот уменьшается от хлорноуксусной (рК = 2, 86) к иодуксусной (рК = 3,17), так как электроотрицательность хлора больше, чем иода. Индукционный эффект быстро затухает по цени, поэтому сила галогензамещённых кислот быстро падает по мере удаления атома галогена от карбоксильной группы. Например, в ряду: 2-хлорбутановая кислота (pK = 2,84 ), 3-хлорбутановая (pK =4,06) 4-хлорбутановая (рК = 4,52). Более сильными, чем предельные монокарбоновые кислоты, будут другие кислоты с заместителями, оказывающие отрицательный индукционный эффект. Это:

  

1. Непредельные одноосновные кислоты за счёт отрицательного индукционного эффекта (пропанова кислота рК = 4,87; акриловая кислота рК=4,26)

Ещё более сильной является пропиоловая кислота

 
(рК=1,84)

Гидрокислоты: (3-гидроксипропановая(рКа = 4,51) и 2-гидроксипропановая (рКа = 3,85)

  
Как любой другой электроноакцепторный заместитель действует и введение второй карбоксильной группы. Эти группы взаимно усиливают поляризацию связи «0-Н», увеличивая силу дикарбоновых кислот по сравнению с монокарбоновыми: уксусная кислота рКа = 4,75; щавелевая кислота рК = 1,23 (по первой ступени).

По мере увеличения расстояния между карбоксильными группами ослабляется их поляризующие влияние одипиновая рК = 4,43; глутаровая рК = 4,34; малоновая рК = 2,80.

 

Answer 2

Сила органических кислот зависит от нескольких факторов. Вот некоторые из них:

1. Структура молекулы кислоты: Сила кислоты может зависеть от наличия функциональных групп, таких как карбоксильная группа (-COOH) или фенольная группа (-OH). Наличие этих групп может способствовать образованию ионов водорода (H+) и делать кислоту более сильной.

2. Концентрация кислоты: Чем выше концентрация кислоты, тем сильнее она будет взаимодействовать с другими веществами. Высокая концентрация кислоты означает большее количество ионов водорода (H+), что делает ее более кислотной.

3. Размер молекулы: Большие молекулы могут образовывать более слабые кислоты, поскольку их электроны могут быть менее доступными для передачи.

4. Растворимость: Растворимость кислоты в воде может влиять на ее силу. Некоторые кислоты могут быть более сильными в растворе, чем в чистом виде.

5. Температура: Температура также может влиять на силу кислоты. Некоторые кислоты могут быть более сильными при повышенной температуре, в то время как другие могут быть менее сильными.

Важно отметить, что сила органических кислот может быть определена с помощью константы диссоциации (Ka) или постоянной ионизации (pKa). Чем выше значение Ka или ниже значение pKa, тем сильнее кислота.

Надеюсь, эта информация полезна! Если у вас есть еще вопросы, не стесняйтесь задавать.