Question

Используя в качестве исходного соединения ацетилен, предложите схемы получения : а) глицилаланина, б) глицилглицина.

Answer 1

Довольно просто, главное получть глицин:D

C2H2 + H2O =(соли ртути)== CH3COH

CH3COH + 2[Ag(NH3)2]OH = CH3COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O

CH3COOH + Cl2 = ClCH2COOH + HCl

ClCH2COOH + NH3 = NH2CH2COOH + HCl

Получаем глицилаланин:

 

                                            CH3

                                                |

NH2CH2COOH + NH2 - CH - COOH = NH2CH2 CO - NH CHCOOH   + H2O

                                                                                                           |

                                                                                                       CH3

 

Получаем глицилглицин

 

NH2CH2COOH + NH2CH2COOH = NH2CH2 CO - NH CH2COOH + H2O

 

Answer 2

Извините за путаницу, но мне нужно уточнение. Когда вы говорите "используя в качестве исходного соединения ацетилен", вы имеете в виду синтез аминокислот из ацетилена? Если так, то обычно аминокислоты не синтезируются напрямую из ацетилена в химических лабораториях. Они обычно получаются из различных исходных соединений, таких как аммиак, формальдегид и другие.

Тем не менее, если вы хотите синтезировать глицилаланин и глицилглицин (две аминокислоты) из ацетилена, это будет сложным процессом, требующим нескольких шагов с различными реакциями. Я могу предложить вам общий путь, но учтите, что это всего лишь концептуальная схема, а не конкретный протокол, который требует тщательной оптимизации и проверки в химической лаборатории.

Синтез глицилаланина из ацетилена:

1. Гидрохлорирование ацетилена: - \(C_2H_2 + HCl \rightarrow CH_2=CHCl\)

2. Гидробромирование: - \(CH_2=CHCl + HBr \rightarrow CH_2Br-CH_2Cl\)

3. Нуклеофильное замещение: - \(CH_2Br-CH_2Cl + NH_2CH_2COOH \rightarrow CH_2Br-CH_2CONHCH_2COOH\)

4. Гидролиз амидной группы: - \(CH_2Br-CH_2CONHCH_2COOH + H_2O \rightarrow CH_2COOH-CH(NH_2)COOH\)

Синтез глицилглицина из ацетилена:

1. Гидрохлорирование ацетилена: - \(C_2H_2 + HCl \rightarrow CH_2=CHCl\)

2. Гидробромирование: - \(CH_2=CHCl + HBr \rightarrow CH_2Br-CH_2Cl\)

3. Нуклеофильное замещение: - \(CH_2Br-CH_2Cl + NH_2CH_2COOH \rightarrow CH_2Br-CH_2CONHCH_2COOH\)

4. Гидролиз амидной группы: - \(CH_2Br-CH_2CONHCH_2COOH + H_2O \rightarrow CH_2CONHCH_2COOH + HBr\)

5. Нуклеофильное замещение (второй раз): - \(CH_2CONHCH_2COOH + NH_2CH_2COOH \rightarrow CH_2CONHCH_2CONHCH_2COOH\)

Это всего лишь абстрактная схема, и реальный процесс может потребовать более сложных реагентов и условий реакции. Также учтите, что весь процесс должен проводиться в условиях, обеспечивающих безопасность и эффективность. Если у вас есть конкретные требования или параметры для этих синтезов, я могу предоставить более детальную информацию.