Question

Органическое соединение X под названием «*-*у*ин**а* *и**о**» обесцвечивает бромную воду, но не дает осадок при прибавлении аммиачного раствора оксида серебра. При кипячении 8,4 г вещества X в этиловом спирте в присутствии кислоты образуется 11,2 г. вещества Y. Нагревание Y в воде в присутствии кислоты дает обратно вещество X. Определите структурную формулу X. В ответе запишите название вещества, заменив звездочки.

Answer 1

1-бутиновая кислота
СH(три связи)С-CH2-COOH

Answer 2

Давайте разберемся с этой задачей. Дано органическое соединение X с неизвестной структурой, которое обесцвечивает бромную воду, но не образует осадок при добавлении аммиачного раствора оксида серебра. Кроме того, при кипячении 8,4 г вещества X в этиловом спирте в присутствии кислоты образуется 11,2 г вещества Y. При нагревании Y в воде в присутствии кислоты происходит обратное превращение, образуя вещество X.

Давайте предположим, что X - это алкен (вещество с двойной связью). Тогда реакция с бромной водой может привести к образованию бромоводорода, который может быть улавливаем аммиачным раствором оксида серебра, не образуя осадка.

\[ \text{C}_n\text{H}_{2n} + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_n\text{H}_{2n}\text{Br}_2 \]

Однако, если мы рассмотрим алкен, подвергнутый кипячению в этиловом спирте в присутствии кислоты, возможно, произойдет образование эфира. Эфир, в свою очередь, может разлагаться водой в присутствии кислоты на спирт и карбоноводород:

\[ \text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}} \text{C}_n\text{H}_{2n}\text{OH} + \text{C}_{n-1}\text{H}_{2(n-1)}\text{O} \]

Теперь, если мы принимаем Y за спирт, то при нагревании его в воде в присутствии кислоты должно произойти обратное превращение:

\[ \text{C}_n\text{H}_{2n}\text{OH} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_n\text{H}_{2n} + \text{H}_2\text{O}_2 \]

Теперь, рассмотрим, сколько молекул вещества X присутствует в Y. Если вещество X и Y имеют одинаковое количество молекул углеводорода, то масса Y должна быть в два раза больше массы X.

\[ \text{Масса Y} = 2 \times \text{Масса X} \]

Подставим значения:

\[ 11,2\, \text{г} = 2 \times 8,4\, \text{г} \]

Из этого следует, что масса Y соответствует двум молям вещества X.

Таким образом, структурная формула X может быть представлена следующим образом:

\[ \text{C}_n\text{H}_{2n} \]

Теперь нам нужно определить значение n. Для этого давайте рассмотрим реакцию кипячения X в этиловом спирте в присутствии кислоты. По уравнению выше можно увидеть, что каждая молекула X превращается в одну молекулу Y. Таким образом, молярная масса X и Y одинакова. Молярная масса углеводорода равна примерно 12 г/моль. Таким образом,

\[ \text{Молярная масса X} = \text{Молярная масса Y} = 12\, \text{г/моль} \]

Теперь мы можем найти количество молекул в 8,4 г X (масса X):

\[ \text{Количество молекул X} = \frac{\text{Масса X}}{\text{Молярная масса X}} \]

\[ \text{Количество молекул X} = \frac{8,4\, \text{г}}{12\, \text{г/моль}} \]

\[ \text{Количество молекул X} \approx 0,7\, \text{моль} \]

Таким образом, n в формуле \( \text{C}_n\text{H}_{2n} \) равно 7. Получается, что структурная формула X - это \( \text{C}_7\text{H}_{14} \).

Итак, ответ: вещество X - это циклический углеводород семейства алканов, а именно циклогексан (\( \text{C}_6\text{H}_{12} \)).