Question

Отримати фенол всіма можливими способами. Назвати всі процеси. Навести для фенолу реакції нітрування та бромування (з механізмом). Назвати продукти.Хімічною формулою буль-ласка

Answer 1

Фенол - это органическое соединение, которое можно получить различными способами. Рассмотрим некоторые из них:

1.Окисление бензола перекисью водорода: C6H6 + H2O2 → C6H5OH + H2O.

2.Гидролиз азобензола: C6H5N=NPh + 2H2O → C6H5OH + PhNH2.

3.Пирокатехиновый способ: C6H4(OH)2 → C6H5OH + H2O.

4.Хлорирование бензола в присутствии уксусной кислоты и хлорида железа: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl, а затем C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl.

Реакция нитрования фенола:

C6H5OH + HNO3 → C6H4(NO2)OH + H2O

Механизм реакции:

NO2+ + H2O -> H3O+ + NO2

H3O+ + C6H5OH -> C6H5O+ + H2O

C6H5O+ + NO2 -> C6H4(OH)NO2+ + H+

Реакция бромування фенола:

C6H5OH + Br2 → C6H4BrOH + HBr

Механизм реакции:

Br2 + FeBr3 -> FeBr4- + Br+

Br+ + C6H5OH -> C6H5O+ + HBr

C6H5O+ + Br- -> C6H4OHBr

Продукты реакции нитрования - 2-нитрофенол (о-нитрофенол) и 4-нитрофенол (p-нитрофенол):

C6H4(NO2)OH (о-нитрофенол) и C6H4(NO2)OH (p-нитрофенол).

Продукты реакции бромувания - 2-бромфенол (о-бромфенол) и 4-бромфенол (p-бромфенол):

C6H4BrOH (о-бромфенол) и C6H4BrOH (p-бромфенол).

Химическая формула фенола: C6H5OH.

Answer 2

Фенол можна отримати різними способами, основні з них: 1. Фенол можна отримати шляхом заміщення атома H у бензені групою -OH. Цю реакцію називають гідролізом бензенсульфокислоти. Процес відбувається за участю концентрованої кислоти і води.

2. Фенол також можна отримати шляхом окиснення циклогексанолу або фенолу у присутності каталізатора. Окиснення циклогексанолу зазвичай проводиться кислотами (наприклад, перманганатом калію). Фенол відтворюється шляхом дегідратації 2,3-дикетонів або 1,2-діолов або шляхом окиснення природних ароматичних сполук.

При нітруванні фенолу його молекула взаємодіє з нітруючим агентом – азотною кислотою. Процес може протікати за наступними реакційними схемами (головний продукт позначено жирним шрифтом): 1. C6H5OH + HNO3 → C6H4(OH)(NO2) + H2O 2. C6H4(OH)(NO2) + HNO2 → C6H3(OH)2(NO2) + H2O 3. C6H3(OH)2(NO2) + HNO3 → C6H2(OH)3(NO2) + H2O 4. C6H2(OH)3(NO2) + HNO3 → C6H(OH)4(NO2) + H2O 5. C6H(OH)4(NO2) + HNO3 → C6(OH)5(NO2) + H2O 6. C6(OH)5(NO2) + HNO3 → C6(NO2)6 + H2O

Бромування фенолу відбувається за участю молекулярного брому. Процес може протікати за таким механізмом (головний продукт позначено жирним шрифтом): 1. C6H5OH + Br2 → C6H4(OH)(Br) + HBr 2. C6H4(OH)(Br) + Br2 → C6H3(OH)2(Br) + HBr 3. C6H3(OH)2(Br) + Br2 → C6H2(OH)3(Br) + HBr 4. C6H2(OH)3(Br) + Br2 → C6H(OH)4(Br) + HBr 5. C6H(OH)4(Br) + Br2 → C6(OH)5(Br) + HBr 6. C6(OH)5(Br) + Br2 → C6(Br)6 + HBr

Продуктами реакцій нітрування фенолу та бромування фенолу є відповідно нітрофеноли (C6H4(OH)(NO2), C6H3(OH)2(NO2), C6H2(OH)3(NO2), C6H(OH)4(NO2), C6(OH)5(NO2), C6(NO2)6) та бромфеноли (C6H4(OH)(Br), C6H3(OH)2(Br), C6H2(OH)3(Br), C6H(OH)4(Br), C6(OH)5(Br), C6(Br)6).