Question

3. Толуол вступает в реакцию нитрования при нагревании со смесью концентрированных серной и азотной кислот . (а) укажите роль серной кислоты (1б) (b) назовите тип реакции, опишите механизм реакции нитрования, назовите продукт реакции (3б) ​

Answer 1

А) Роль серной кислоты в данной реакции нитрования толуола заключается в том, что она является каталитическим агентом. Она обеспечивает регенерацию азотной кислоты, которая участвует в реакции нитрования, и ускоряет протекание реакции.

Б) Реакция нитрования является электрофильной ароматической замещающей реакцией. Механизм этой реакции включает несколько стадий. Сначала серная кислота отбирает протон у азотной кислоты, образуя воду и серный триоксид. Затем серный триоксид реагирует с азотной кислотой, образуя нитроний катион (NO2+). Нитроний катион является электрофильным и атакует ароматическое ядро толуола, подставляя себя в позицию активирующей группы. Образуется промежуточный ареновый катион, который протекает реароматизацию, возвращая ароматическое состояние. Затем, под действием воды, отщепляется протон и образуется орто-, мета- или паразоло-, в зависимости от позиции атаки нитрония.

В) Продуктом реакции нитрования толуола является смесь изомеров нитротолуола. В зависимости от позиции встраивания нитрогруппы, можно получить орто-, мета- и паразоло-изомеры нитротолуола.

Answer 2

Role of Sulfuric Acid in the Nitration Reaction

Sulfuric acid (H2SO4) plays a crucial role in the nitration reaction of toluene. It acts as both a catalyst and a dehydrating agent. Here's how sulfuric acid contributes to the reaction:

1. Catalyst: Sulfuric acid acts as a catalyst by providing a source of protons (H+ ions) that can initiate the reaction. The protonation of nitric acid (HNO3) by sulfuric acid generates the nitronium ion (NO2+), which is the electrophile responsible for the attack on the aromatic ring of toluene.

2. Dehydrating Agent: Sulfuric acid also acts as a dehydrating agent by removing water molecules from the reaction mixture. Water can hinder the nitration reaction by hydrolyzing the nitronium ion and reducing its reactivity. By removing water, sulfuric acid helps maintain a favorable environment for the nitration reaction to proceed efficiently.

Type of Reaction and Mechanism of Nitration

The nitration of toluene is an example of an electrophilic aromatic substitution reaction. This type of reaction involves the substitution of an aromatic hydrogen atom with an electrophile. In the case of nitration, the electrophile is the nitronium ion (NO2+).

The mechanism of the nitration reaction can be summarized as follows:

1. **Generation