Question

1) Почему метиламин – первичный, диметиламин – вторичный, триметиламин – третичный? 2) Как изменяется сила основных свойств в ряду: анилин – аммиак – предельный амин?

Answer 1

Ответ:

1) в метиламине один атом водород замещён на углеводородный радикал (метил), поэтому он первичный. Убираем ещё водород, и ставим вместо него метильную группу, уже будет два углеводородных радикала - вторичный амин. Убираем ещё один водород - три радикала уже будет - третичный.

2) В анилине неподелённая пара электронов атома азота находится в сопряжении с пи-системой бензольного кольца, поэтому анилин проявляет более слабые основные свойства по сравнению с аммиаком и алифатическими аминами.

Основные свойства аминов выражены тем сильнее, чем больше электронной плотности на атоме азота. Чем больше радикалов - тем больше плотности они посылают на азот.

Поэтому в ряду: анилин - аммиак - предельный амин сила основных свойств ВОЗРАСТАЕТ.

Answer 2

1. Метиламин, диметиламин и триметиламин относятся к классу аминов, которые представляют собой органические соединения, содержащие азотную функциональную группу (-NH2). Их названия "первичный", "вторичный" и "третичный" связаны с числом алкильных (метильных) групп, связанных с азотом.

• Метиламин имеет одну алкильную группу (CH3-NH2), и эта алкильная группа присоединена непосредственно к азоту. Поэтому метиламин называется "первичным амином".

• Диметиламин имеет две алкильные группы (CH3-NH-CH3), и обе они присоединены к азоту. Поскольку азот уже связан с двумя алкильными группами, он считается "вторичным амином".

• Триметиламин имеет три алкильные группы (CH3-N(CH3)2), и все они присоединены к азоту. Поскольку азот уже связан с тремя алкильными группами, он классифицируется как "третичный амин".

2. Сила основных свойств аминов зависит от заместителей, находящихся вокруг азотного атома. Ряд анилин - аммиак - предельный амин представляет собой ряд аминов, у которых вместо алкильных групп разные заместители. Отметим, что анилин является ароматическим амином с ароматическим кольцом, замещенным аминогруппой (NH2), а аммиак (NH3) и предельный амин (RNH2) являются алифатическими аминами.

Чем более электроноакцепторные (электрофильные) заместители у аминов, тем сильнее проявляются их основные свойства, то есть их способность давать электроноакцепторные реакции. В ряду от анилина до предельного амина электроноакцепторные свойства увеличиваются.

Анилин обладает слабыми основными свойствами, потому что ароматическое кольцо делает азотный атом менее доступным для донорного взаимодействия с протонами (H+).

Аммиак обладает умеренными основными свойствами, так как у него нет алкильных групп, но также нет и ароматических кольцевых эффектов, которые бы ослабляли его основные свойства.

Предельный амин обладает наиболее сильными основными свойствами в этом ряду, так как он имеет три алкильные группы, что делает азотный атом лучшим донором электронной плотности и более доступным для взаимодействия с протонами.

Итак, сила основных свойств в ряду анилин - аммиак - предельный амин возрастает от анилина к предельному амину.