Question

В какое положение будет проходить реакция электрофильного замещения у нитробензола?

Answer 1

Ответ:

 Этому правилу лишь частично подчиняются галогены, так как у галогенов в отличие от других электроноакцепторных заместителей эффект сопряжения имеет положительное значение (—/, i- ). Гкккольку индуктивный эффект галогенов по абсолютному значению болыпе эффекта сопряжения, то б + -заряд распределяется между всеми углеродными атомами ароматического ядра. При этом наибольший б -заряд локализуется в л<-положении. Поэтому в реакциях электрофильного замещения галогены будут способствовать вступлению заместителей в о- и п-положения, но при этом, благодаря наведению галогеном б f-заряда в эти положения, свободная энергия активации процесса увеличивается и, следовательно, скорость электрофильного замещения в галогенопроизводных становится меньше по сравнению со скоростью вступления того же заместителя в незамещенное ароматическое ядро. Ниже в качестве примера приведено распределение электронной плотности в феноле, толуоле, нитробензоле и хлорбензоле  

Объяснение:

Answer 2

Реакция электрофильного замещения у нитробензола будет проходить в положении орто (о-), парагени (п-), или мета (м-) относительно уже находящейся в молекуле нитрогруппы (-NO2). Это связано с электронной структурой нитробензола.

Нитробензол (C6H5NO2) – это молекула бензола (C6H6), в которой один из водородных атомов замещен нитрогруппой (-NO2). Нитрогруппа является электрофильным центром, то есть местом, способным принимать электроны. Бензол же обладает системой $\pi$-электронов в плоскости молекулы.

В связи с этим, реакции электрофильного замещения протекают следующим образом:

1. Положение орто (о-) и парагени (п-) относительно нитрогруппы (NO2): Электрофиль атакует область с $\pi$-электронами, т.е. находится в плоскости бензольного кольца. Это место находится непосредственно рядом с нитрогруппой. Примеры реакций в этих положениях включают реакции нитрации и сульфонирования.

2. Положение мета (м-) относительно нитрогруппы (NO2): Электрофиль атакует место, отстоящее от нитрогруппы на одну позицию в сторону бензольного кольца. Это место находится вне плоскости бензольного кольца. Примеры реакций в этом положении включают реакции ацилирования и аминирования.

Итак, реакции электрофильного замещения у нитробензола могут происходить в положениях орто, парагени и мета относительно нитрогруппы, в зависимости от конкретных условий и типа реагента.