Question

Для изопропилхлорида написать реакцию со спиртовым раствором щелочи, рассмотреть механизм реакции и указать образование побочных продуктов.

Answer 1

Ответ:

Объяснение:

Для изопропилхлорида написать реакцию со спиртовым раствором щелочи, рассмотреть механизм реакции и указать образование побочных продуктов.

   Н3С - СН - СН2-Сl +  КОН (спирт)  =   Н3С - С = СН2 +  KCl  + H2O

              I                                                                I                        

             CН3                                                          CH3

  1-хлор-2-метилпропан                            2-метилпропен                

При  нагревании  галогеноалканов   со  спиртовым  раствором щелочи

протекает  реакция  дегидрогалогенирования -  отщепление  галогеноводорода  по  правилу Зайцева -  ион калия  отрывает  ион галогена,  а  гидроксид-ион   отрывается протон   от наиболее  бедного  водородом  атома  углерода.   Между  атомами углерода  возникает двойная связь.

В реакциях отщепления правило Зайцева обычно не выполняется абсолютно и образуется смесь продуктов в том или ином соотношении. На сегодняшний день изучено большое число факторов, которые влияют на региоселективность подобных реакций.

Answer 2

Реакция изопропилхлорида с щелочью (например, гидроксидом натрия) проходит по механизму замещения хлора на гидроксильную группу. Вот уравнение реакции:

CH3CHClCH3 + NaOH → CH3CH(OH)CH3 + NaCl

Механизм этой реакции является нуклеофильным замещением. В присутствии гидроксида натрия, OH- ион действует как нуклеофил и атакует электрофильный углерод в изопропилхлориде. Образуется промежуточный анион, который затем проходит протолиз (отщепление хлорида) с образованием алкоголя и соответствующего хлорида натрия.

Побочными продуктами могут быть различные реакционные интермедиаты, такие как хлористый ион (Cl-), гидроксид ион (OH-), промежуточный анион и др. Однако, в конечном итоге, главными продуктами будут изопропиловый спирт (CH3CH(OH)CH3) и хлорид натрия (NaCl).