Question

Соединение состава C4H8Cl2  с неразветвленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окислении гидроксидом меди(2) превратилось в вещество состава C4H8O2. Определите строение исходного соединения и напишшите уравнения всех описанных реакций.

Answer 1

1,1-дихорбутан -> бутаналь -> бутановая кислота

CH3-CH2-CH2-CHCl2 + 2NaOH -> CH3-CH2-CH2-CH=O

CH3-CH2-CH2-CH=O +2Cu(OH)2 -> CH3-CH2-CH2-COOH + Cu2O + H2O

Answer 2

Из соединения C4H8Cl2 можно предположить, что это дихлорбутан.

Уравнение гидролиза дихлорбутана с гидроксидом натрия:

C4H8Cl2 + 2 NaOH → C4H8(OH)2 + 2 NaCl

Полученное соединение представляет собой бутилендиол.

Уравнение окисления бутилендиола гидроксидом меди(2):

C4H8(OH)2 + 2 Cu(OH)2 → C4H8O2 + Cu2O + 4 H2O

Итак, изначально был дихлорбутан (C4H8Cl2), который при гидролизе с гидроксидом натрия превратился в бутилендиол (C4H8(OH)2), который затем был окислен гидроксидом меди(2) до бутилендиоксида (C4H8O2).