Question

В каком случае деепричастный оборот обособляется с обоих сторон

Answer 1

Деепричастные обороты, как и одиночные деепричастия, на письме ВСЕГДА обособляются

Answer 2

Деепричастие — самостоятельная часть речи, обозначающая добавочное действие при основном действии, выраженном глаголом. Деепричастия всегда выделяются запятыми с обеих сторон. 

Мальчик, спотыкаясь, шёл по улице. Шёл (как? что делая?) спотыкаясь; спотыкаясь — одиночное деепричастие. 

Мальчик, спотыкаясь о камни, лежащие на дороге, шёл по улице. Шёл (как? что делая?) спотыкаясь о камни; спотыкаясь о камни — деепричастный оборот, который обособляется с двух сторон запятыми. Кстати, в данном предложении-примере есть ещё и причастный оборот, выделяющийся с двух сторон запятыми (определяемое слово стоит перед причастным оборотом, потому и выделяется с обеих сторон запятыми).