Question

Объясните строение и свойства моносахаридов

Answer 1

Моносахариды - это углеводы с низкой молекулярной массой (по отношению к остальным углеводам), которые являются мономерами более сложных углеводов. Самые известные моносахариды - глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза, галактоза.

По физическим свойствам моносахариды бесцветные, обладают сладким вкусом, хорошо растворимы в воде.

В их строении отмечается наличие нескольких функциональных групп - карбонильных и гидроксильных. Способны образовывать циклические формы за счёт взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных групп. У моносахаридов хорошо выражена стереоизомерия - разное расположение атомов в пространстве (к примеру глюкоза и галактоза).

Самые распространённые моносахариды имеют следующее строение:

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,|~\,~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_2-CH-CH-CH-CH-C\\|~~~~~~\,~~~|~~~~~~~~|~~~~~~~~~~~~~~~\,~|~~~~~~~~~~\backslash\\OH~~~~\,OH~~~\,OH~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~~H$

                            (глюкоза)

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,|~\,~~~~~~~~~~~~~~~\\CH_2-CH-CH-CH-C-CH_2\\|~~~~~~\,~~~|~~~~~~~~|~~~~~~~~~~~~~~~\,~||~~~~\,|\\OH~~~~\,OH~~~\,OH~~~~~~~~~~~~~O~~~OH$

                            (фруктоза)

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~OH~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,|~~~~~~~\>\,|~\,~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_2-CH-CH-CH-CH-C\\|~~~~~~\,~~~|~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,~|~~~~~~~~~\backslash\\OH~~~~\,OH~~~\,~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~~H$

                            (галактоза)

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_2-CH-CH-CH-C\\|~~~~~~\,~~~|~~~~~~~~|~~~\,~~~\,~|~~~~~~~~~\backslash\\OH~~~~\,OH~~~\,OH~~~~OH~~~~~~H$

                            (рибоза)

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_2-CH-CH-CH_2-C\\|~~~~~~\,~~~|~~~~~~~~|~~~\,~~~\,~~~~~~~~~~~~\backslash\\OH~~~~\,OH~~~\,OH~~~~~~~~~~~~~~~~H$

                     (дезоксирибоза)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Фруктоза и другие кетосахара реагируют лишь по гидроксильным группам (то есть являются невосстанавливающими углеводами). Моносахара с альдегидной группой реагируют ещё и по ней. Примеры реакций по альдегидной группе с глюкозой (не характерны для циклической формы):

1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (I).

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO~+~2[Ag(NH_3)_2]OH~\xrightarrow{~t^o}~2Ag\downarrow~+~3NH_3~+~H_2O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~+CH_2OH-(CHOH)_4-COONH_4$

Признак реакции - оседание серебра в раствор и на стенки сосуда.

2. Окисление гидроксидом меди (II) при нагревании:

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO~+~2Cu(OH)_2~\xrightarrow{~t^o}~CH_2OH-(CHOH)_4-COOH\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~+Cu_2O\downarrow~+~2H_2O$

Признак реакции - кирпично-красный осадок оксида меди (I).

3. Окисление бромной водой:

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO~+~Br_2~+~H_2O~\xrightarrow{~t^o}CH_2OH-(CHOH)_4-COOH\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~+2HBr$

Признак реакции - обесцвечивание бромной вод.

4. Окисление дихроматом и перманганатом калия. Это сильные окислители для моносахаридов, поэтому они разрушают структуры молекул с образованием неорганических веществ, где углерод будет в высшей степени окисления (CO₂ или K₂CO₃).

Реакции по гидроксильным группам (характерны как для линейной, так и для циклической форм):

1. Взаимодействие с гидроксидом меди (II) на холоду. Это типичная реакция на многоатомные спирты. Образуется комплексное соединение ярко-синего цвета.

2. Взаимодействие с ангидридами и галогенангидридами карбоновых кислот. Ведёт к образованию сложных эфиров.

3. Взаимодействие с галогеналканами. Ведёт к образованию простых эфиров.

Это общие реакции на моносахариды. Помимо этого вещества имеют свои отдельные специфические взаимодействия.

Answer 2

Structure and Properties of Monosaccharides

Monosaccharides are the simplest form of carbohydrates, also known as simple sugars. They are composed of a single sugar unit and are the building blocks of more complex carbohydrates like disaccharides and polysaccharides. Monosaccharides have a general formula of (CH2O)n, where "n" represents the number of carbon atoms in the molecule.

Structure of Monosaccharides: Monosaccharides have a basic structure consisting of a carbon chain with hydroxyl groups (-OH) attached to each carbon atom, except for one carbon atom, which is double-bonded to an oxygen atom to form a carbonyl group (C=O). Depending on the position of the carbonyl group, monosaccharides can be classified as either aldoses or ketoses.

- Aldoses: Aldoses have the carbonyl group at the end of the carbon chain. The most common example of an aldose is glucose. - Ketoses: Ketoses have the carbonyl group in the middle of the carbon chain. Fructose is an example of a ketose.

Monosaccharides can further be classified based on the number of carbon atoms they contain. The most common monosaccharides are trioses (3 carbon atoms), tetroses (4 carbon atoms), pentoses (5 carbon atoms), and hexoses (6 carbon atoms). Glucose, fructose, and ribose are examples of monosaccharides with 6 carbon atoms.

Properties of Monosaccharides: 1. Solubility: Monosaccharides are generally soluble in water due to the presence of hydroxyl groups (-OH) that can form hydrogen bonds with water molecules. 2. Sweetness: Monosaccharides are sweet-tasting substances. The sweetness varies depending on the specific monosaccharide. For example, fructose is sweeter than glucose. 3. Optical Activity: Monosaccharides can exist in two forms: D-isomers and L-isomers. These isomers differ in the arrangement of hydroxyl groups around the asymmetric carbon atom farthest from the carbonyl group. D-isomers are more common in nature and are often referred to as "right-handed" sugars. 4. Reduction Reactions: Monosaccharides can undergo reduction reactions, where they react with certain reagents (e.g., Benedict's solution) to form corresponding sugar alcohols (alditols). 5. Polymerization: Monosaccharides can undergo condensation reactions to form disaccharides and polysaccharides. In these reactions, a molecule of water is eliminated, and a glycosidic bond is formed between two monosaccharide units.

It's important to note that the information provided above is a general overview of the structure and properties of monosaccharides. For more detailed information, it is recommended to refer to the specific sources mentioned below.